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<!DOCTYPE html>

<title>Azogruppe</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Azogruppe</span></h1>

</header>

</div>

<td>Azoverbindung mit der <span style="color:blue;"><b>blau</b></span> markierten Azogruppe

</td></tr>

<tr>

<td> <small>(<i>E</i>)-Isomer, stabiler<sup id="cite_ref-Hauptmann_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></small>

</td></tr>

<tr>

<td> <small>(<i>Z</i>)-Isomer, weniger stabil</small>

</td></tr></tbody></table>

<p>Die <b>Azogruppe</b> ist in der Chemie eine <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a>, bestehend aus zwei <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a>-Atomen, die durch eine Doppelbindung verbunden sind (–N=N–).

</p><p>Organische Verbindungen mit Azogruppe bezeichnet man als Azoverbindungen. Bei Azoverbindungen mit aromatischen Resten handelt es sich um <a href="Azofarbstoffe" class="mw-redirect" title="Azofarbstoffe">Azofarbstoffe</a>. Die relativ instabilen aliphatischen Azoverbindungen, wie z. B. <a href="Azobis(isobutyronitril)" title="Azobis(isobutyronitril)">Azoisobutyronitril</a> (AIBN), werden als <a href="Initiator_(Chemie)" title="Initiator (Chemie)">Polymerisationsinitiatoren</a> eingesetzt.<sup id="cite_ref-Beyer_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Der Name <i>Azo</i> leitet sich vom <a href="Franz%C3%B6sische_Sprache" title="Französische Sprache">französischen</a> Wort <i>Azote</i> für <i>Stickstoff</i> ab, das selbst auf <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">ἄζωτος</span> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261937631">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .Latn{font-family:"Akzidenz Grotesk","Arial","Avant Garde Gothic","Calibri","Futura","Geneva","Gill Sans","Helvetica","Lucida Grande","Lucida Sans Unicode","Lucida Grande","Stone Sans","Tahoma","Trebuchet","Univers","Verdana"}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">ázōtos</span> („lebensfeindlich“) zurückgeht.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Die einfachste anorganische Verbindung mit einer Azogruppe ist das leuchtend gelbe <a href="Diimin" title="Diimin">Diimin</a> (H–N=N–H, Diazen, Diimid, Azowasserstoff). Es ist bei <a href="Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> instabil, kann aber bei sehr tiefen Temperaturen synthetisiert werden.

</p><p>Die einfachste <a href="Aliphatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aliphatische Kohlenwasserstoffe">aliphatische</a> Azoverbindung ist das <a href="Azomethan" title="Azomethan">Azomethan</a> (H<sub>3</sub>C–N=N–CH<sub>3</sub>), ein gelbliches, explosives Gas, das bei 60–100 °C in Methylradikale und Stickstoff zerfällt.<sup id="cite_ref-Beyer_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Bei den <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen</a> Azoverbindungen ist das rote <a href="Azobenzol" title="Azobenzol">Azobenzol</a> (H<sub>5</sub>C<sub>6</sub>–N=N–C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>) die Stammverbindung. Generell sind aromatische Azoverbindungen stabiler als aliphatische. Während die aliphatischen Azoverbindungen in der Regel farblos sind, handelt es sich bei den aromatischen Azoverbindungen um <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffe</a>. Je stärker die π-Elektronen <a href="Delokalisierung" title="Delokalisierung">delokalisiert</a> sind, desto größer ist die <a href="Wellenl%C3%A4nge" title="Wellenlänge">Wellenlänge</a> der maximalen <a href="Absorption_(Physik)" title="Absorption (Physik)">Absorption</a>.

</p><p>Bei geeigneter Substitution liegt bei Azoverbindungen eine <a href="Tautomerie#Azo-Hydrazo-Tautomerie" title="Tautomerie">Azo-Hydrazo-Tautomerie</a> vor.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Die Herstellung von Azoverbindungen erfolgt typischerweise durch:

</p>

<ul><li><a href="Azokupplung" title="Azokupplung">Azokupplung</a>, bei der ein <a href="Diazoniumsalze" title="Diazoniumsalze">Diazoniumsalz</a> mit einer <a href="Nukleophilie" title="Nukleophilie">nukleophilen</a> Kupplungskomponente – in aller Regel ein Aromat oder eine C-H-aciden Verbindung – im Sinne einer <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophilen aromatischen Substitution</a> reagiert.</li>

<li>Die Oxidation von 1,2-Alkyl- oder 1,2-Arylhydrazinen mit Quecksilber(II)-oxid, <a href="Natriumhypobromit" title="Natriumhypobromit">Natriumhypobromit</a> oder Luftsauerstoff liefert Azoverbindungen.<sup id="cite_ref-Hauptmann1_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann1-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<ul><li>Primäre <a href="Arylamine" title="Arylamine">Arylamine</a> (z. B. <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a>) reagieren mit aromatischen <a href="Nitrosoverbindungen" title="Nitrosoverbindungen">Nitrosoverbindungen</a> in Eisessig zu symmetrischen oder unsymmetrischen Azoverbindungen. Dieses Verfahren wird <a href="Mills-Reaktion" class="mw-redirect" title="Mills-Reaktion">Mills-Reaktion</a> genannt.<sup id="cite_ref-March_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-March-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Azopigment" class="mw-redirect" title="Azopigment">Azopigment</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li><i><a href="Organikum" title="Organikum">Organikum</a>. Organisch-chemisches Grundpraktikum.</i> 18. berichtigte Auflage. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1990, ISBN 3-326-00076-6.</li>

<li><a href="Ludwig_Gattermann" title="Ludwig Gattermann">Ludwig Gattermann</a>, Heinrich Wieland: <i>Die Praxis des organischen Chemikers.</i> 43. Auflage. de Gruyter, Berlin u. a. 1982, ISBN 3-11-006654-8.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Hauptmann-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 524, ISBN 3-342-00280-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-Beyer-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Beyer_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Beyer_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a>, <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der organischen Chemie</cite>. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azogruppe&rft.au=Hans+Beyer%2C+Wolfgang+Walter&rft.btitle=Lehrbuch+der+organischen+Chemie&rft.date=1978&rft.edition=18.&rft.genre=book&rft.isbn=3777603422&rft.place=Stuttgart&rft.pub=S.+Hirzel+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://wako-chem.co.jp/specialty/waterazo/index.htm"><i>Specialty Chemicals.</i></a> Fujifilm WAKO Pure Chemical corporation,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 17. Dezember 2018</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAzogruppe&rft.title=Specialty+Chemicals&rft.description=Specialty+Chemicals&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwako-chem.co.jp%2Fspecialty%2Fwaterazo%2Findex.htm&rft.publisher=Fujifilm+WAKO+Pure+Chemical+corporation&rft.language=EN"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann1-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann1_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 524, ISBN 3-342-00280-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-March-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-March_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Michael B. Smith: <i>March's advanced organic chemistry</i>, John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, S. 793, ISBN 978-0-470-46259-1.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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